В окружении оливковых рощ и виноградников долины Кьянти раскинулся один из самых красивых городов Тосканы, Сиена. Он является идеальным воплощением средневекового города. Сиена и Флоренция были давними соперниками в различных областях жизни, включая городское планирование и архитектуру, что подстёгивало развитие городов. На протяжении веков жители Сиены сохраняли готический облик своего города, приобретённый им между 12 и 15 веками. В течение этого времени творчество Дуччио, братьев Лоренцетти и Симоне Мартини оказало влияние на развитие итальянского и европейского искусства. Весь город Сиена, построенный вокруг Пьяцца Кампо, задумывался как творение искусства в единении с окружающим пейзажем. В 13 и 14 века Сиена процветала в качестве одного из самых значительных европейских городов, особое развитие получили здесь банковское дело и сукноделие. В 14 веке были возведено большое количество построек, в их числе Собор Сиены, Палаццо Публико и Кампо. Чёрная Смерть 1348 года нанесла сокрушительный удар по городу, от чумы вымерло почти три четверти населения. Это, а также последующие политические беспорядки послужили началом драматического спада в жизни Сиены. Город превратился в сельский рыночный центр, и только развитие туризма поспособствовало впоследствии возвращению известности и благосостояния Сиене. Действительно, именно благодаря тому упадку город дошёл до нашего времени столь удивительно неизменённым, это один из немногих городов Тосканы, сохранивших в подобной мере дух и атмосферу средневековья. 
Сиена построена на небольших холмах, это уникальное расположение создаёт впечатление, что город состоит из нескольких городов. С 13 века Сиена была разделена на три части, терции, сходившиеся на центральной площади. В свою очередь, терции подразделялись на 17 конрад, автономных районов, по сути имеющих статус отдельных городков, каждому присвоен свой флаг и герб с изображением животного-покровителя. Такое разделение существует до сих пор, вместе с традициями, пришедшими из далёких веков. Жители разных контрад издревле соперничают друг с другом, а преданность своей контраде достигает порой фанатизма. Основное событие, при котором соперничество районов достигает своего пика – это проходящие в Сиене 2 июля и 16 августа ежегодные конные соревнования, Палио. Для каждой гонки отбираются представители от десяти контрад, соревнования проводятся на Пьяцца Кампо, специально засыпанной по такому случаю песком. Палио каждый раз собирает огромные толпы народу, как местных жителей, так и туристов, это своеобразная визитная карточка города. Во многих местах Сиены движение автотранспорта запрещено, это придаёт прогулкам по городу необычайный вкус и удовольствие, даже когда город наводнён туристами. Пьяцца Кампо – центральное место, от которого начинается большинство туристических маршрутов. Это зрелищное пространство в форме ракушки разделено на девять сегментов, отсылая нас во времена расцвета Сиены, когда городом правил Совет Девяти.
В Сиене также размещается один из старейших университетов Европы, это гарантирует особую студенческую атмосферу на протяжении всего учебного года. В добавление к живой обстановке улиц и площадей город предлагает своим жителям и посетителям много культурных событий, концертов, кино, театральных представлений и широкий выбор спортивных видов деятельности. На осмотр и знакомство с городом не хватит одного дня, тут, несомненно, стоит задержаться подольше.